El primer sorteo con Luis Rubiales al frente de la RFEF se realizó como siempre en la Ciudad del Fútbol de Las Rozas y el Leganés tuvo que esperar para conocer sus rivales en el calendario «atípico» establecido este año en el que no se corresponderán los partidos de la primera vuelta con respecto a la segunda con 19 jornadas de diferencia entre ambos encuentros. Finalmente el nuevo equipo de Mauricio Pellegrino peleará por los tres primeros puntos el fin de semana del 18-19 de agosto ante el Athletic Club en San Mamés donde ha jugado dos veces con el equipo vizcaíno con un balance de una derrota, la pasada temporada, y un empate, hace dos, donde consiguió matemáticamente la permanencia en Primera División.
El primer partido en Butarque ha deparado que la Real Sociedad sea el rival que mida a los de Pellegrino y conllevara que sea la primera vez que Asier Garitano y Miguel Pérez se vuelvan a ver las caras ante la que fue su afición durante cinco años después de su marcha el pasado mes de mayo. Posteriormente tocará visitar el Santiago Bernabéu, previo al parón de selecciones, en el que será el primer derbi regional. En la jornada 8 el Leganés recibirá al Rayo Vallecano y tres después hará lo propio con el Atlético de Madrid. Para el 9 de diciembre llega el plato fuerte con el derbi ante el vecino en la jornada 15.
La segunda vuelta arrancará con la visita al Camp Nou y enlazará nuevamente en las diez jornadas sucesivas las visitas a Vallecas (J22), Wanda Metropolitano (J27) y Coliseum Alfonso Pérez (J29), antes de enfilar la recta final de la competición en la que se medirá al Real Madrid en la jornada 34 y finalizará cuatro después en El Alcoraz frente al recién ascendido, el Huesca.
TRES JORNADAS ENTRE SEMANA
Esta temporada la RFEF ha determinado tres jornadas entre semana, que son el 26 de septiembre, Leganés-Barcelona, el 3 de abril del próximo año, contra el Valladolid en Butarque, y el 24 del mismo mes, que coincidirá con la visita del Leganés al Estadio de La Cerámica como la pasada campaña.
En el caso del Lega las últimas 4 jornadas (35-36-37 y 38) del calendario de la temporada 2018/19 seguirán siendo, como siempre lo han sido a lo largo de su historia, ante los mismos rivales que las últimas 4 jornadas (16-17-18 y 19) de la primera vuelta.